В 1968 году участники группы записали первый самостоятельный альбом — «Music from Big Pink». Обложку для него нарисовал сам Боб Дилан. Этот диск был удостоен восторженных отзывов критиков и оказал значительное влияние на других музыкантов, положив начало новому направлению —
кантри-року. Влияние «Music from Big Pink» было колоссальным. Эрик Клэптон, прослушав этот альбом, покинул супергруппу Cream и впоследствии признавался, что мечтал стать участником The Band. Один из рецензентов назвал дебютный альбом «сборником рассказов об американских обывателях — столь же мощно и изящно запечатлённых, как герои в книгах Марка Твена».