Уилли Диксон родился 1 июля 1915 года в Виксберге,
штат Миссисипи. С детства он увлекался музыкой, пел в церковном хоре, а позже начал сочинять собственные песни. В юности он увлекался боксом и даже выиграл чемпионат Golden Gloves, но в итоге выбрал музыку.
В 1936 году Диксон переехал в Чикаго, где начал играть на контрабасе и выступать в местных клубах. Вскоре он познакомился с легендарными музыкантами, такими как Мадди Уотерс и Чарли Паттон, что определило его дальнейшую судьбу.