Шерил начала осваивать пианино, в 13 стала солисткой школьного хора, а в 14 принялась
сочинять песни. Помимо занятия музыкой, она возглавляла школьную танц-группу поддержки на спортивных соревнованиях. Когда Университет штата Миссури зачислил ее в ряды студентов, Кроу делила свое время между изучением музыкальной композиции и исполнительского мастерства и выступлениями в рок-н-ролльной команде Cashmere, исполнявшей каверы чужих песен. Став дипломированным специалистом, Шерил поначалу не находит того применения своим талантам, которого ей хотелось бы. Днем она обучает музыке детей в младших классах школы, а по вечерам поет и играет в кавер-группах Сент-Луиса. В 1986 году она отправилась в Лос-Анджелес в поисках удачи и новых возможностей для профессиональной реализации. Поначалу приходилось туго: Шерил Кроу работала официанткой, изредка участвуя в записи вокала для телевизионных рекламных роликов. Наконец, ей повезло и она успешно прошла прослушивание в бэк-группу Майкла Джексона, готовившегося к промо-туру «Bad». На ближайшие полтора года она была обеспечена работой, разъезжала по миру и со временем начала появляться не только в толпе бэк-вокалисток, но и петь дуэтом с Джексоном. Пресса ухватилась за эту деталь и даже приписывала ей романтические отношения с Королем поп-музыки.