Работая в легендарной нью-йоркской «фабрике хитов» Brill Building, дуэт Седаки и Гринфилда создавал песни для других исполнителей. Их первый крупный успех пришел в 1958 году с песней "Stupid Cupid", которую блестяще исполнила Конни Фрэнсис (Connie Francis). Вскоре Нил Седака заключил контракт с RCA Victor и начал сольную карьеру.
Конец 50-х и начало 60-х годов стали «золотым веком» для певца. Одна за другой выходили песни, которые мгновенно становились хитами:
- "Oh! Carol" (1959): Эту песню Нил посвятил своей коллеге и подруге Кэрол Кинг. Интересно, что она ответила ему песней "Oh! Neil".
- "Calendar Girl" (1960): Яркая и жизнерадостная композиция, ставшая гимном того времени .
- "Happy Birthday, Sweet Sixteen" (1961): Баллада, которая до сих пор остается популярной на подростковых праздниках в США.
- "Breaking Up Is Hard to Do" (1962): Визитная карточка артиста. Эта песня возглавила американский чарт Billboard Hot 100 и принесла ему первую настоящую славу.
В этот период Нил Седака был так же популярен, как и его коллеги Пол Анка и Нил Даймонд.