Переломный момент наступил в 1960 году, когда Рой подписал контракт с Monument Records. Его сингл
"Only the Lonely" стал хитом, открыв миру его уникальный вокал и стиль. За ним последовали легендарные баллады:
- "Crying" (1961)
- "In Dreams" (1963)
- "Oh, Pretty Woman" (1964)
Орбисон отличался от других рок-н-ролльных исполнителей: вместо бунтарского образа он носил тёмные очки (из-за проблем со зрением) и строгие костюмы, а его песни были наполнены меланхолией и драмой.