Дуэт образовался в конце 1990-х годов в
Кентукки. Эдди Монтгомери, бывший участник группы Early Tymz, и Трой Джентри, уже имевший опыт сольных выступлений, обнаружили невероятную химию на сцене. Их дебютный альбом
"Tattoos & Scars" (1999) сразу же привлек внимание уникальным сочетанием бунтарского духа, патриотизма и глубокой лиричности. Такие песни, как
"Hillbilly Shoes" и
"Lonely and Gone", стали визитной карточкой дуэта — грубоватый вокал Эдди идеально дополнялся мелодичным голосом Троя.