Как исполнитель, Крис Кристофферсон дебютировал с одноименным альбомом в 1970 году. Его голос — хриплый, неидеальный, но невероятно искренний — стал его визитной карточкой. Он не пытался быть гладким, его сила была в правдивости.
Вместе с Вилли Нельсоном, Вэйлоном Дженнингсом и Джонни Кэшем он вошел в знаменитую супергруппу
«The Highwaymen», которая стала символом «аутло-кантри» (
кантри-изгоев). Их совместные работы, такие как песня «Highwayman», покорили миллионы слушателей и укрепили статус этих музыкантов как бунтарей и новаторов