В 1989 году группа на собственные средства записала альбом, полный raw-энергии и юмора. Его купил лейбл Mercury, и так на свет появился «Pickin’ on Nashville» (1989). Это была бомба. Альбом сочетал в себе хард-роковые риффы, кантри-нарративы и блюзовые проигрыши. Сиквел «Dumas Walker» (о владельце магазина) и кавер на Билла Монро «Walk Softly on This Heart of Mine» стали мега-хитами.
Почему это был скандал? Группа выглядела как рокеры с длинными волосами, а звучала как дерзкое, модернизированное кантри. Пуристы жанра были в шоке, но молодежь и прогрессивные слушатели — в восторге. «Pickin’ on Nashville» принес группе «Грэмми» за лучшее вокальное
кантри-исполнение дуэтом или группой и статус платинового диска. The Kentucky Headhunters стали голосом нового, смелого поколения, ломающего стереотипы.