Говорить о Coolio и не упомянуть его главный шедевр невозможно. Песня «Gangsta‘s Paradise» была записана в 1995 году для фильма «Опасные умы» с Мишель Пфайффер в главной роли. Изначально трек не планировали включать в альбом, но успех был настолько ошеломительным, что пластинку пришлось переиздавать.
История создания песни уникальна. Продюсер Дуг Рашид нашел семпл песни Стиви Уандера «Pastime Paradise» (1976). Вокалист L.V., который исполнил припев, предложил адаптировать композицию. Когда Coolio услышал трек в студии, он буквально заявил на него права: «Это моё!». Однако Стиви Уандер долго не давал разрешения на использование семпла, так как его смущала тема гангстерского рэпа. Ситуацию спасла жена Coolio, договорившись о личной встрече. Уандер выдвинул жесткое условие: в песне не должно быть ни одного нецензурного слова, и он получит 75% издательских прав.
Результат превзошел все ожидания:
- Песня возглавила чарты более чем в 20 странах.
- Три недели удерживала первую строчку Billboard Hot 100.
- Стала самым продаваемым синглом 1995 года в США.
- Получила премию «Грэмми» за лучшее сольное рэп-исполнение в 1996 году.
- Видеоклип, снятый Антуаном Фукуа, набрал более миллиарда просмотров на YouTube.
Отдельная страница в истории хита — пародия «Amish Paradise» от «Странного Эла» Янковича. Coolio поначалу был взбешен, считая, что пародия высмеивает серьезность оригинала, и публично критиковал Янковича. Однако спустя годы рэпер признал свою неправоту, извинился и назвал пародию «чертовски смешной».